Ngay sau khi vòng 3 League Cup khép lại loạt trận giữa tuần này, lễ bốc thăm vòng 4 đã được tổ chức để xác định 8 cặp đấu, bắt đầu thi đấu từ 28/10.
Lá thăm đưa Tottenham và Man City gặp nhau trong trận đấu tâm điểm của vòng. Tottenham từng rất gây khó chịu cho Man City nhưng Spurs chỉ thắng 1/5 lần đối đầu gần nhất. Hai đội gặp nhau ở chung kết League Cup năm 2021 và Man City thắng sát nút 1-0, trận đấu diễn ra ít ngày sau khi Tottenham sa thải Jose Mourinho.
HLV Ange Postecoglou nói ông luôn đoạt danh hiệu trong mùa giải thứ 2 dẫn dắt bất cứ CLB nào trong sự nghiệp, và ông nghĩ Tottenham cũng sẽ không ngoại lệ. Dù vậy nhà cầm quân người Australia sẽ phải nghĩ ra cách để lần đầu tiên đánh bại Pep Guardiola, sau khi đã thua ở FA Cup lẫn lượt về Premier League mùa trước.
Ngoài ra vòng 4 có ít nhất 3 cặp đấu khác giữa các đội Premier League. Brighton – Liverpool hứa hẹn đáng xem, trong 5 lần hai đội gặp nhau gần nhất Liverpool chỉ thắng được 1 trận. Brighton loại Liverpool ở FA Cup mùa 2022/23, nhưng thời thế giờ đã khiến hai đội có 2 HLV trưởng mới Fabian Hurzeler và Arne Slot.
MU và Leicester gặp nhau ở League Cup 2 tuần trước khi chạm trán tại Premier League và cả 2 trận đều đá tại Old Trafford. Leicester từng có chuỗi 5 trận liên tiếp bất bại trước MU giai đoạn 2020-2022, nhưng MU toàn thắng Leicester cả 2 trận mùa 2022/23 dưới thời Ten Hag trước khi Leicester rớt hạng.
Aston Villa – Crystal Palace là cặp đấu thứ 3 giữa các đội Premier League, nhưng có thể còn cặp thứ 4 nếu Newcastle thắng Wimbledon ở trận đấu muộn nhất vòng 3 (1h45, 2/10). Đội thắng của cặp này sẽ gặp Chelsea, trong trường hợp đó Newcastle sẽ gặp Chelsea tới 2 lần chỉ trong ít ngày bởi lịch trận Chelsea – Newcastle ở Premier League được xếp vào 21h ngày 27/10.
Arsenal, Brentford, Southampton đều sẽ gặp các đối thủ hạng dưới lần lượt là Preston, Sheffield Wednesday và Stoke.
